1948年9月,蔣經國帶著大隊人馬來到上海“打虎”,下令逮捕了青幫大亨杜月笙的兒子杜維屏以及紙業公會理事長詹錫霖、永泰和煙行經理黃以職、吳錫記棉布號經理吳錫麟、黑市金鈔掮客韋伯祥、股票商林樂畊等人。
蔣經國“打虎”開始后,老板們趁機關門,工廠、商店紛紛停業,物價從暗漲到明漲,以致有市無貨,市民買米沒米,買菜沒菜。對此,國民政府上海市長吳國楨幾次向蔣經國提出:采取高壓的手段無法從根本上解決經濟問題,現在搞得連吃飯也成問題,影響極壞。
而蔣經國的“打虎”,也遇到了強硬對手揚子公司老板孔令侃。10月上旬,杜月笙為抵制蔣經國,公開稱:“我的兒子觸犯了法律,罪有應得(指其第三子杜維屏被關押),但據我所知,揚子公司囤積紗布等物資,在上海首屈一指,盡人皆知。也望蔣先生秉公辦理,如此才能服眾。”
揚子公司是孔祥熙的長子孔令侃獨資經營的,孔祥熙乃宋美齡的姐夫。蔣經國被當眾狠狠將了一軍,一時下不來臺,只好派出“打虎隊”去搜查揚子公司。揚子公司憑借特權,在戰后處理美軍“剩余物資”、專營進口貿易和采辦軍火等方面發了大財。除此之外,該公司還炒匯炒股、囤積物資、哄抬物價、欺行霸市。盡管蔣經國“打虎”來勢兇猛,孔令侃卻根本沒把他放在眼里,甚至連一點應付檢查的表面文章都沒做。結果“打虎隊”在揚子公司倉庫里發現巨量民生物資,紗布、糧食、日用百貨等,各種物資應有盡有。
蔣經國為這位“表兄”不給自己留面子大為惱火,為了使幣制改革取得突破性進展,不得不大義滅親。隨后,《大眾夜報》以頭版頭條新聞,揭露了“揚子公司”私套外匯的大案,還刊出了孔令侃的照片。
孔令侃立即連夜趕到南京,向宋美齡求助。揚子公司中也有宋家的利益在里面,查下去會拔出蘿卜帶出泥。于是,宋美齡馬上趕到上海,要蔣經國立刻停止查辦。在遭到蔣經國拒絕后,宋美齡立刻發急電給蔣介石,召他回上海。
蔣介石從北平驚惶失措地回來,經宋美齡講述事情經過后,勃然大怒,當即下令蔣經國停止對揚子公司的查辦。如此一來,蔣經國到上海“打虎”所建立的聲威一掃而光,蔣經國的“打虎”成了“只拍蒼蠅,不打老虎”,上海的幣制改革迅速步入失敗。11月1日,國民政府宣布取消限價。第二天,蔣經國發表“告上海市民書”:“自今日起不再到中央銀行辦公,當我離開辦公處的時候,心中實有無限感慨,幾欲流淚。”6日,蔣經國沮喪地返回了南京。蔣經國認為,上海“打虎”失敗,與吳國楨及上海市府不予合作、扯后腿不無關系,從此與吳國楨結下“梁子”,種下了不和的根子。

1949年年初,隨著三大戰役的結束,國民黨的失敗已成定局,在此形勢下,吳國楨更是急于卸掉上海市長的職務。3月,吳國楨惡性瘧疾復發,加上妻子患病半年有余,吳國楨以此為由,第九次向蔣介石提出辭職。蔣介石拖延不復,直到3月22日,才派湯恩伯和谷正綱到吳國楨家中,以探病為名,以探虛實。
兩人見吳國楨果然患了瘧疾,臥病在床發冷發熱,即電告已經下野但仍在奉化幕后操縱局勢的蔣介石,蔣介石終于批準了吳國楨的辭職。吳國楨辭職后,舉家遷往臺灣。上海市政府秘書長陳良接任上海市長,但陳良在市長的位子上僅僅坐了一個月,解放軍便逼近上海市區,陳良隨即逃往臺灣。最后工務局長趙祖康代理市長四天后,上海即宣告解放。
赴臺之初,吳國楨被蔣介石任命為總裁辦公室“設計委員”,實際只是一個虛職。這正合吳國楨之意,借此安心養病。1949年12月15日,吳國楨接替陳誠擔任“臺灣省主席”兼“保安司令”、“行政院政務委員”。
1950年,蔣介石借追究失敗責任、把逃臺的國民黨軍政要員大都趕下臺,給一個名譽虛職令其靠邊站,軍政大權落入蔣經國、陳誠等人的手中,。吳國楨在上海市長任上時與蔣經國的矛盾,使他不屑與蔣經國為伍。不僅如此,吳國楨依仗自己的美國背景,過分高估了自己在蔣介石心中的地位,因此恃寵而驕,不把蔣經國放在眼里,不僅不聽蔣經國調遣,更不予配合,甚至多次主動出擊,與蔣經國在一系列問題上發生沖突。
蔣經國此時已逐步掌管大權,雖職務一般,但能量非同小可。1950年,臺灣保安副司令彭孟緝奉蔣經國之命,逮捕臺灣火柴公司總經理王哲甫。
事發后,吳國楨即對此案進行調查。原來,設在上海的臺灣火柴公司原董事長吳性栽,曾參與進步電影拍攝,由于吳性栽在上海解放時并未赴臺,蔣經國便令彭孟緝逮捕留臺的王哲甫。吳國楨查清此案后,認為王哲甫無罪,要求彭孟緝立刻放人,彭孟緝自然不會遵從。當彭孟緝將此事報告蔣經國后,蔣經國認為吳國楨的手伸得太長了,但又無可奈何,只好請出蔣介石來予以抵制。
蔣介石派其貼身秘書周宏濤前往吳國楨官邸,說抓王哲甫是蔣介石的意思。但吳國楨仍堅持己見,逼得蔣介石不得不將王哲甫的死刑改判到七年徒刑。吳國楨的不合作,徹底惹怒了蔣氏父子,使得他在1953年不得不辭職,與妻子前往美國,這就是曾轟動一時的“吳國楨事件”。
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